Contrairement à une légende tenace, "The Thrill Is Gone" n'a pas été enregistré lors de la session mythique de 1953 pour "Chet Baker Sings", mais lors d'une session ultérieure en 1954, bien que l'album ait été finalisé plus tard. L'enregistrement original de Baker était si sobre qu'il utilisait un micro unique pour sa voix et sa trompette, créant une intimité rare en studio. Une version alternative, encore plus dépouillée, existe avec seulement Baker au chant et au piano, sans section rythmique, mais elle n'a jamais été officiellement publiée. Lors de la session, le producteur Richard Bock aurait dû insister pour que Baker chante, car le trompettiste considérait sa voix comme un simple complément à son instrument. Le titre, souvent interprété comme une métaphore de la perte des illusions, prend une résonance particulière quand on sait que Baker s'est produit sous l'emprise de l'héroïne pendant cette période. Une rumeur persistante affirme que le producteur aurait ajouté de la réverbération artificielle sur la voix de Baker pour masquer les traces de sa consommation, bien que cela n'ait jamais été confirmé. Le morceau est devenu un standard des jam sessions, souvent joué par des artistes comme Miles Davis ou Diana Krall, qui voient en lui l'archétype du jazz vocal désabusé. En 1983, lors d'un concert à New York, Baker oublie les paroles au milieu du morceau et improvise un texte si poignant que le public reste silencieux, subjugué. Ce même soir, un spectateur aurait lancé une rose sur scène, un geste que Baker aurait plus tard associé à une forme de bénédiction posthume. La version la plus célèbre reste celle de l'album "Chet Baker Sings and Plays", où son interprétation vocale, presque tremblante, donne l'impression d'un homme déjà résigné face à son destin.