Originaire de Québec, Patrick Watson découvre la musique classique dès l'enfance grâce à son père, violoniste, avant de se tourner vers le jazz et le rock progressif adolescent. Après des études en composition à l'Université de Montréal, il fonde en 2002 le groupe Patrick Watson and The Wooden Arms, marquant un tournant vers une esthétique alliant piano minimaliste et arrangements orchestraux. Son premier album solo éponyme en 2007 reçoit un accueil critique unanime, notamment pour son titre 'The Great Escape', primé aux Juno Awards. Influencé par Glenn Gould et The Beatles, Watson développe une signature sonore où mélancolie et lyrisme s'entremêlent, souvent comparée à Sigur Rós ou Radiohead. Son œuvre explore des thèmes universels comme la mémoire, la solitude et la transcendance, avec une instrumentation délicate mais puissante. L'album 'Adventures in Your Own Backyard' (2012) le propulse sur la scène internationale, avec des ventes dépassant les 500 000 exemplaires. En 2019, il remporte un Grammy Award pour 'Waves', confirmant son statut de compositeur incontournable de sa génération. Son dernier album, 'Better in the Shade', sorti en 2022, a été salué pour son approche épurée et introspective.

Écrit en 2016 pour l'album 'Love Songs for Robots', 'Strange Crooked Road' s'inscrit dans une période où Watson explorait les contrastes entre technologie et émotion humaine. Le morceau, avec son piano répétitif et ses cordes envoûtantes, incarne cette tension tout en intégrant des éléments de musique concrète. Il est souvent cité comme l'un de ses titres les plus accessibles, malgré sa complexité structurelle. L'accueil critique a été chaleureux, les médias soulignant sa capacité à mêler vulnérabilité et grandeur orchestrale. Commercialement, il a contribué à la reconnaissance mondiale de l'album, notamment en Europe. Ce morceau a aussi marqué un tournant dans sa carrière, ouvrant la voie à des collaborations avec des artistes électro comme Men Without Hats.

L'enregistrement de 'Strange Crooked Road' a eu lieu dans le studio Le Studio de Morin-Heights au Québec, célèbre pour avoir accueilli Joni Mitchell et Leonard Cohen. Watson a révélé que la mélodie du piano lui est venue en une seule prise, comme une intuition, tandis que les arrangements pour cordes ont été retravaillés 17 fois. Le titre fait référence à une route sinueuse dans les Laurentides que Watson empruntait enfant pour rejoindre le camp de vacances de ses parents. Le groupe a intégré des sons de verre brisé dans le mixage final pour évoquer une sensation de destruction créatrice, inspirée par l'album 'The Downward Spiral' de Nine Inch Nails. Une version live du morceau, enregistrée pour l'émission 'La Vitrine' de Radio-Canada, est devenue virale en 2017 pour ses images hypnotiques de la performance. Watson a confié à Rolling Stone que ce titre était dédié à un ami emporté par la maladie, sans jamais l'avoir explicitement mentionné. Un DJ français a sample le morceau pour créer un remix techno en 2019, déclenchant une polémique parmi les puristes du groupe. Le clip officiel, réalisé par l'artiste visuelle Mélanie Authier, utilise des techniques de stop-motion pour représenter une métamorphose humaine. En 2020, le morceau a été repris par le quatuor à cordes Tana Quartet, prouvant son influence au-delà des frontières musicales. Watson a déclaré dans une interview que 'Strange Crooked Road' était le seul titre de son catalogue pour lequel il n'avait jamais réussi à jouer la même version deux fois de suite.