Le titre *In the Deepest* a été écrit en pleine nuit lors d’une session d’enregistrement improvisée à Londres, alors que Flynn traversait une période de doute personnel. Les paroles, d’abord griffonnées sur un carnet de notes, ont été retravaillées pendant des semaines, reflétant une lutte intérieure entre vulnérabilité et résilience. La mélodie est née d’une expérience de Flynn jouant avec un archet sur les cordes de sa guitare, une technique inhabituelle qu’il a ensuite intégrée à l’arrangement final avec le violoncelliste de The Sussex Wit. Pour ce morceau, Flynn a collaboré avec la chanteuse britannique Hannah Grace, dont les harmonies vocales en contrepoint ajoutent une dimension presque sacrée à la chanson. Le producteur Ben Lovett, membre du groupe Mumford & Sons, a joué un rôle clé dans l’équilibre sonore, optant pour un mix minimaliste mettant en valeur les textures instrumentales plutôt que la voix. Flynn a révélé que l’enregistrement de la partie de violoncelle a eu lieu dans une salle de concert désaffectée, où l’acoustique naturelle a capté des résonances inattendues. Le titre a été inspiré par une lecture de *La Profondeur des choses* de Roger Deakin, un livre sur l’observation des paysages aquatiques, qui a influencé la métaphore centrale du morceau. Lors de sa sortie, le clip, réalisé par le cinéaste Lance Bangs, a été salué pour son esthétique onirique, mêlant images en noir et blanc et plans underwater. Le morceau a rapidement trouvé un écho sur les réseaux sociaux, notamment grâce à une reprise par la chanteuse Hozier lors d’un concert intimiste à Dublin. Flynn a confié à *Rolling Stone France* que *In the Deepest* reste l’un des titres les plus personnels de sa carrière, car il incarne une forme de catharsis après des années de tournée et d’engagement artistique.