Le titre *Shady Lane* puise son inspiration dans une allée réelle de Stockton, où Stephen Malkmus vivait enfant, une rue bordée d’arbres et de maisons modestes qui incarnait pour lui l’ennui provincial. La version Edit du morceau, plus courte que l’originale de l’EP *Here*, a été retravaillée pour le single afin de correspondre aux formats radio, une décision qui a irrité certains puristes mais élargi son audience. Lors des sessions d’enregistrement de *Crooked Rain, Crooked Rain*, le groupe a passé des heures à peaufiner les harmonies vocales, avec Malkmus et Spiral Stairs enregistrant leurs parties séparément pour créer un effet de chorale désynchronisée, typique de leur style. Le morceau contient une référence subtile à la chanson *Shady Grove* de Doc Watson, un clin d’œil à l’héritage folk que Pavement aimait détourner. La pochette de l’EP *Here*, où l’on voit une photo floue d’un couple âgé dans une voiture, a été choisie par Malkmus lui-même, un choix délibérément kitsch qui reflète son humour sarcastique. Le groupe a joué *Shady Lane* lors de leur reformation en 2010, provoquant une vague d’enthousiasme parmi les fans qui attendaient ce morceau depuis seize ans. Une version live du titre, enregistrée en 1995 à New York, est souvent citée comme l’une des meilleures performances de leur carrière. Le texte de la chanson, écrit en une nuit, était à l’origine une parodie de chansons pop grand public, avant que Malkmus ne le transforme en une réflexion plus personnelle sur le vieillissement. Le morceau a été samplé par le groupe de hip-hop The Avalanches en 2000, une preuve de son influence durable au-delà du rock. Enfin, *Shady Lane* est l’un des rares titres de Pavement à avoir été repris par d’autres artistes, dont le groupe The Clean en 2009, confirmant son statut de classique indie.